Босх — художник не типичный в панораме нидерландской живописи и единственный в своём роде в европейской живописи XV века. Поразительные по изобретательности формы и фигуры, отклоняющиеся от нормы, чудовищные и парадоксальные, рождены свободным, исключительно богатым воображением, отражающим фантазию современных Босху североевропейских народных рассказов.

Босх производит впечатление мастера «неподражаемого», однако его манера была воспринята множеством копиистов, как только выяснилось, что это гарантировало выгодную продажу картин. Сам Босх следил за изготовлением копий некоторых своих работ, в частности, триптиха «Воз сена», который существует в двух версиях — (в собраниях Прадо и Эскориала). Параллельно с чисто ремесленными подражателями, не претендовавшими на оригинальность, работали и другие мастера, создававшие под впечатлением картин Босха собственные интересные композиции. К таким художникам следует отнести, прежде всего, Квентина Массейса и Иоахима Патинира. Массейс перенял жанровый характер и моралистическую направленность босховских триптихов, и в его творческом преломлении это стало характерным достоянием голландской живописной школы. Патинира, напротив, привлекал космический масштаб происходящего — в своих панорамных картинах, вслед за Босхом, он воплощал фантастические и грандиозные пейзажи. В многоплановом творчестве Питера Брейгеля Старшего обе тенденции, развиваясь параллельно, представлены в равной степени, являя синтез нового философского обобщения. То, что Питер Брейгель Старший (ок. 1525/30-1569) в первую очередь унаследует от Босха, будет именно причастность народной крестьянской культуре, а также морализаторский дух, выраженный через аллюзии и подтексты двусмысленной и тонкой трактовки сюжета.

Когда сюрреализм заявил о главенстве подсознания в искусстве, фантазии Босха были заново оценены. Изъятые из позднеготического контекста, в котором они возникли, его чудовищные фигуры получили новую жизнь. Макс Эрнст и Сальвадор Дали объявили себя его наследниками. Создания Дали повинуются метаморфическому закону, которые всё делает принадлежащим единой реальности первозданного хаоса, поэтому в атмосфере его картин господствуют абсурд и тайна. Творчество Босха старались представить в свете психоаналитической теории Фрейда: лишь высвобождение сверхъестественных сил бессознательного могло породить адские видения нидерландского мастера. Фантасмагорический мир Босха вполне отвечает теории автоматизма, изложенной Андре Бретоном в первом манифесте сюрреалистов (1924): живописец запечатлевает любой образ, возникший в его сознании. Сам Бретон определял Босха как «совершенного визионера», отводя ему роль предтечи сюрреализма: поэтику воображения без границ предваряет творчество «живописца бессознательного». И одним из самых прочных мостов, связавших искусство авангарда с живописью Босха, стала магия алхимии — их общий неисчерпаемый источник образов.

Теории сюрреализма, основанные на психоанализе Фрейда, не смогли дать полную расшифровку картин нидерландского живописца. Современная психология может объяснить, почему произведения Босха обладают такой притягательностью, но не может определить смысл, который они имели для художника и его современников.